影片講述了20世紀(jì)初上海灘十里洋場，黑幫勢力的角逐紛爭。紛雜亂世中，奇女子筱月桂（余男 飾）與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛恨情仇。
在妓院做丫頭的鄉(xiāng)下女孩小月桂（李夢 飾），“個高、胸大、沒裹腳”，讓老板新黛玉（白靈 飾）很不滿意，卻深得洪門老大常力雄（胡軍 飾）歡心，成為一代上海王的女人。常力雄在與同盟會代表黃佩玉（秦昊 飾）接觸過程中被暗殺，小月桂孤助無緣，產(chǎn)女后流落鄉(xiāng)下。
歷經(jīng)數(shù)年艱辛，小月桂成立灘簧班子，重返大上海，在第二代上海王黃佩玉幫助下，成為“申曲名伶”筱月桂（余男 飾）。她發(fā)現(xiàn)黃佩玉與常力雄之死有關(guān)，遂與曾做兩代上海王跟班的余其揚（鳳小岳 飾）設(shè)計，殺死黃佩玉，助余其揚成為洪門山主中，第一個銀行家。